楊維楨在詩、文、戲曲方面均有建樹，歷來對他評價很高。楊維楨為元代詩壇領袖，因“詩名擅一時，號鐵崖體”， 在元文壇獨領風騷40余年。其詩文清秀雋逸，別具一格，他長于樂府詩，多以史事與神話為題材，詭異譎怪，曾被人譏為“文妖”。其詩好比興迭出，奇想聯翩，所創《西湖竹枝詞》通俗清新，和者眾多。著有《東維子文集》、《鐵崖先生古樂府》等。且其個性倔強，不逐時流，《明史·本傳》謂其“載華陽巾，披羽衣，坐船屋上，吹鐵笛”作《梅花弄》，或呼侍兒歌《白尋》之辭，自倚鳳琶和之，賓客俱翩躚起舞，以為神仙中人”，可見其風流灑脫如此，其嘗在《夢洲海棠城記》中謂：“吾嘗謂：”吾嘗謂世間無神仙則已，有則自是吾輩中人耳，“他劇其間，與陸居人、錢惟善、倪云林、宋仲溫、柯九思、張雨等諸才俊之士相契，飲酒賦詩，揮毫弄墨，放浪于形骸之外，游藝于筆墨之間，使其個性得到了充分的發揮。
楊維楨的書法亦如他的詩一樣，講究抒情，尤其是草書作品，顯示出放浪開骸的個性和抒情意味，楊維的傳世墨跡約十余件，且都是五十歲后所書，故無法探求到他早年時學書的來龍去脈，但從其楷、行草諸體具備的遺作中來看，可其功力深厚，其書由詔追溯漢魏兩晉，融合了漢隸、章草的古拙筆意，又汲取了二王行草的風韻和歐字勁峭的方筆，再結合自己強烈的藝術個性，最后形成了他奇崛峭拔，狷狂不羈的獨特風格，與趙孟俯平和、資媚、秀美、曲雅的風格形成鮮明的對比，因其書不合常規，超逸放軼，劉璋在《書畫史》中評曰：“廉夫行草書雖未合格，然自清勁可喜。”吳寬《匏翁家藏書》則稱其書如“大將班師，三軍奏凱，破斧缺箋，倒載而歸。”他晚年的行草書，恣肆古奧，狂放雄強，顯示出奇詭的想像力和磅礴的氣概。傳世墨跡有《鬻字窩銘》、《真鏡庵募緣疏》、《夢游海棠城記》等，楷書有《周上卿墓志銘》，著作有《春秋合題著說》、《史義拾遺》、《東維子集》、《鐵崖古樂府》、《復古詩集》等。
楊維楨善行草書，筆法清勁遒爽，體勢矯捷橫發，富于個性，自成一種特殊面貌有“大將班師，三軍奏凱，破斧缺斤，例載而歸”之勢。傳世主要作品有《真鏡庵募像疏卷》、《鬻字窩銘》(故宮博物院)、《張□城南詩卷》(上海博物館)、草書《夢游海棠城詩卷》(天津市文物管理處)、《竹西草堂記卷》(遼寧省博物館)、《晚節堂詩》(現藏日本)、《沈生樂府序》等。其余墨跡多見于書札及書畫題中。
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