圍繞黍離之痛，吳偉業以明末清初的歷史現實為題材，反映山河易主、物是人非的社會變故，描寫動蕩歲月的人生圖畫，志在以詩存史。這類詩歌約有四種：一種以宮廷為中心，寫帝王嬪妃戚畹的恩寵悲歡，引出改朝換代的滄桑巨變，如《永和宮詞》、《洛陽行》、《蕭史青門曲》、《田家鐵獅歌》等。第二種以明清戰爭和農民起義斗爭為中心，通過重大事件的記述，揭示明朝走向滅亡的趨勢，如《臨江參軍》、《雁門尚書行》、《松山哀》、《圓圓曲》等。第三種以歌伎藝人為中心，從見證者的角度，敘述南明福王小朝廷的衰敗覆滅，如《聽女道士卞玉京彈琴歌》、《臨淮老妓行》、《楚兩生行》等。最后還有一種以平民百姓為中心，揭露清初統治者橫征暴斂的惡政和下層民眾的痛苦，類似杜甫的“三吏”、“三別”，如《捉船行》、《蘆洲行》、《馬草行》、《直溪吏》和《遇南廂園叟感賦》等。此外還有一些感憤國事，長歌當哭的作品，如《鴛湖曲》、《后東皋草堂歌》、《悲歌贈吳季子》等，幾乎可備一代史實。他在《梅村詩話》中評自己寫《臨江參軍》一詩：“余與機部（楊廷麟）相知最深，于其為參軍周旋最久，故于詩最真，論其事最當，即謂之詩史可勿愧。”這種以“詩史”自勉的精神，使他放開眼界，“指事傳詞，興亡具備”，在形象地反映社會歷史的真實上，取得突出的成績，高過同時代的其他詩人。
痛失名節的悲吟，是他詩歌的另一主題。這以清順治十年出仕為標志，在靈與肉、道德操守與生命保存之間，吳偉業選擇茍全性命，墮入失節辱志的痛苦深淵，讓自贖靈魂的悲歌沉摯纏綿，哀傷欲絕。《自嘆》、《過吳江有感》、《過淮陰有感》、組詩《遣悶》等，懺悔自贖，表現悲痛萬分的心情，“誤盡平生是一官，棄家容易變名難”，“我本淮王舊雞犬，不隨仙去落人間”。《懷古兼吊侯朝宗》詩說：
河洛烽煙萬里昏，百年心事向夷門。氣傾市俠收奇用，策動宮娥報舊恩。多見攝衣稱上客，幾人刎頸送王孫。死生總負侯贏諾，欲滴椒漿淚滿樽。
詩人自注：“朝宗歸德人，貽書約終隱不出，余為世所逼，有負夙諾，故及之。”在《賀新郎·病中有感》詞里，自我剖析：“故人慷慨多奇節。為當年沉吟不斷，草間偷活”，“脫屣妻孥非易事，竟一錢不值何須說。”臨死仍不忘反省：“忍死偷生廿載馀，而今罪孽怎消除？受恩欠債應填補，總比鴻毛也不如。”自怨自艾，后悔不迭。吳偉業是真誠的，以詩自贖確實是其心音的流露，《梅村家藏稿》以仕清分前后兩集，“立意截然分明”，表示他不回避和掩飾自己的污點，死時遺命家人斂以僧裝，題曰“詩人吳梅村之墓”，用以表明身仕二姓的悔恨與自贖的真心。這類詩歌對我們認識在理想與現實、感情與理智的困擾與沖突里掙扎的人生悲劇，有著啟迪作用。
痛失名節的悲吟，是他詩歌的另一主題。這以清順治十年出仕為標志，在靈與肉、道德操守與生命保存之間，吳偉業選擇茍全性命，墮入失節辱志的痛苦深淵，讓自贖靈魂的悲歌沉摯纏綿，哀傷欲絕。《自嘆》、《過吳江有感》、《過淮陰有感》、組詩《遣悶》等，懺悔自贖，表現悲痛萬分的心情，“誤盡平生是一官，棄家容易變名難”，“我本淮王舊雞犬，不隨仙去落人間”。《懷古兼吊侯朝宗》詩說：
河洛烽煙萬里昏，百年心事向夷門。氣傾市俠收奇用，策動宮娥報舊恩。多見攝衣稱上客，幾人刎頸送王孫。死生總負侯贏諾，欲滴椒漿淚滿樽。
詩人自注：“朝宗歸德人，貽書約終隱不出，余為世所逼，有負夙諾，故及之。”在《賀新郎·病中有感》詞里，自我剖析：“故人慷慨多奇節。為當年沉吟不斷，草間偷活”，“脫屣妻孥非易事，竟一錢不值何須說。”臨死仍不忘反省：“忍死偷生廿載馀，而今罪孽怎消除？受恩欠債應填補，總比鴻毛也不如。”自怨自艾，后悔不迭。吳偉業是真誠的，以詩自贖確實是其心音的流露，《梅村家藏稿》以仕清分前后兩集，“立意截然分明”，表示他不回避和掩飾自己的污點，死時遺命家人斂以僧裝，題曰“詩人吳梅村之墓”，用以表明身仕二姓的悔恨與自贖的真心。這類詩歌對我們認識在理想與現實、感情與理智的困擾與沖突里掙扎的人生悲劇，有著啟迪作用。
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