全面抗戰爆發后，晉軍編為第六、第七兩個集團軍，孫楚升任第六集團軍副總司令兼第三十三軍軍長。張家口、南口失守后，日軍主力從察南進犯山西要隘平型關，直抄雁門關后方。閻錫山不得不放棄“大同會戰”，進行平型關會戰。孫楚受命以第六集團軍副總司令的名義代理總司令楊愛源全權指揮平型關方面的作戰。
根據日軍的運動跡象，原定作戰計劃是：誘敵深入到沙河以西地區，從恒山、五臺山兩方面發動鉗擊，截斷平型關要隘，殲敵于滹沱河上游盆地。孫楚則認為，從蔚縣進攻廣靈之敵只不過是一支游動牽制的偏師而已。日軍的主力部隊仍將利用鐵路交通之便向大同輸送，南攻雁門關。于是，建議改變作戰部署──將高桂滋軍與八路軍一一五師分別置于平型關左右兩翼；晉軍之郭宗汾、劉奉濱、陳長捷、金憲章等四個師及章拯宇、孟憲吉等幾個旅置于正面；劉茂恩軍置于凌云口、恒山一帶。整個會戰投入兵力六七萬。
9月下旬，平型關、小石口、陽方口均發生激烈戰事。9月24日，高桂滋部擅自放棄陣地，戰局發生逆轉。之后，閻錫山為避免與日軍決戰，決定放棄平型關。9月30日，孫楚代表長官部下達總撤退命令，各部隊先后撤到五臺、定襄、忻縣一帶，平型關會戰草草收場。平型關會戰雖未達到預期的目的，但它遲滯了日軍行動，為忻口會戰贏得了時間。平型關會戰是孫楚直接指揮的最后一次大戰。此后，他基本上再沒有親臨前線參戰。
1937年11月，娘子關失守，忻口撤防。隨即，太原失守。孫楚隨二戰區長官部轉移臨汾。其時孫楚雖領第六集團軍司令銜，但并不實際指揮部隊，賦閑無事。同志會成立不久，孫楚被增補為同志會十三高干之一，成為同志會駐會高干。因他素以正統軍人自居，不愿介入紛繁的政治派系斗爭。故在同志會內部一直被稱為“公正人”。
1939年3月召開的秋林會議后，孫楚被任命為第三行署（晉東南）主任。與此同時，晉軍擴編，孫楚兼任新成立的第八集團軍總司令。是年冬，孫楚奉長官部命令，率領第三行署全套人馬及大約四五百人的警衛團，由秋林出發，繞道河南，從澠池渡河進入山西（當時山西交通主干線為日軍占領），到達陽城縣巖山村，走馬上任。不久“十二月事變”發生，孫楚帶著十余人脖子上掛著手榴彈沖進決死隊三縱隊總部，扣押了全部共產黨員，瓦解了這一部隊。后因推行省鈔（即晉西印制之新山西票）受到駐地中央軍的抵制，與第一戰區司令長官衛立煌發生齟齬，于1941年2月，奉調二戰區長官部。
孫楚回到長官部后遂被任為部“主持委員會”主持三委員之一，負責主持軍事。自此到抗戰結束，他便主要致力于軍隊建設──主持訓練班、開設軍事課程等。孫楚自從軍以來經歷了無數次的風云變幻，而每次變幻都與他的升降榮辱息息相關。久而久之養成了隨時搜集資料，注意觀察研究形勢的習慣。一臺收音機隨人而走，收聽時事新聞常年不輟，從而使他對國際情勢了若指掌。太平洋戰爭爆發前他即預言“美日絕對不免一戰，而戰敗必屬日本”。不數月太平洋戰起，迄至日本投降，一如所預測，對其先見之明所知之人無不佩服。所以，長官部每周一次的形勢報告多由他承擔，每每座無虛席。
孫楚自入晉軍，不斷升遷，由下級軍官而高級將領，但一直未得閻錫山之徹底信任，被視為嫡系中的“雜牌”，頗似衛立煌在中央軍的地位。他之于閻實際上只是一種利用關系，有戰事時任為總司令、總指揮，委以重任；一旦事畢，則調辦政務，而奪其軍權。盡管如此，他卻只念閻栽培獎掖的知遇之恩，始終對閻忠心耿耿。辛亥以來，晉軍中的晉南籍將領多背閻而去。也曾有人策動他擁兵自重，自立投蔣；蔣介石知悉他是個軍事人材，亦曾幾次拉攏，試圖網羅，但孫楚均不為所動，他常與人言，“閻先生是我的老長官，我是閻先生一手提拔栽培起來的，不能中途變節。今后閻跳崖我跳崖，閻滾溝我滾溝。”
根據日軍的運動跡象，原定作戰計劃是：誘敵深入到沙河以西地區，從恒山、五臺山兩方面發動鉗擊，截斷平型關要隘，殲敵于滹沱河上游盆地。孫楚則認為，從蔚縣進攻廣靈之敵只不過是一支游動牽制的偏師而已。日軍的主力部隊仍將利用鐵路交通之便向大同輸送，南攻雁門關。于是，建議改變作戰部署──將高桂滋軍與八路軍一一五師分別置于平型關左右兩翼；晉軍之郭宗汾、劉奉濱、陳長捷、金憲章等四個師及章拯宇、孟憲吉等幾個旅置于正面；劉茂恩軍置于凌云口、恒山一帶。整個會戰投入兵力六七萬。
9月下旬，平型關、小石口、陽方口均發生激烈戰事。9月24日，高桂滋部擅自放棄陣地，戰局發生逆轉。之后，閻錫山為避免與日軍決戰，決定放棄平型關。9月30日，孫楚代表長官部下達總撤退命令，各部隊先后撤到五臺、定襄、忻縣一帶，平型關會戰草草收場。平型關會戰雖未達到預期的目的，但它遲滯了日軍行動，為忻口會戰贏得了時間。平型關會戰是孫楚直接指揮的最后一次大戰。此后，他基本上再沒有親臨前線參戰。
1937年11月，娘子關失守，忻口撤防。隨即，太原失守。孫楚隨二戰區長官部轉移臨汾。其時孫楚雖領第六集團軍司令銜，但并不實際指揮部隊，賦閑無事。同志會成立不久，孫楚被增補為同志會十三高干之一，成為同志會駐會高干。因他素以正統軍人自居，不愿介入紛繁的政治派系斗爭。故在同志會內部一直被稱為“公正人”。
1939年3月召開的秋林會議后，孫楚被任命為第三行署（晉東南）主任。與此同時，晉軍擴編，孫楚兼任新成立的第八集團軍總司令。是年冬，孫楚奉長官部命令，率領第三行署全套人馬及大約四五百人的警衛團，由秋林出發，繞道河南，從澠池渡河進入山西（當時山西交通主干線為日軍占領），到達陽城縣巖山村，走馬上任。不久“十二月事變”發生，孫楚帶著十余人脖子上掛著手榴彈沖進決死隊三縱隊總部，扣押了全部共產黨員，瓦解了這一部隊。后因推行省鈔（即晉西印制之新山西票）受到駐地中央軍的抵制，與第一戰區司令長官衛立煌發生齟齬，于1941年2月，奉調二戰區長官部。
孫楚回到長官部后遂被任為部“主持委員會”主持三委員之一，負責主持軍事。自此到抗戰結束，他便主要致力于軍隊建設──主持訓練班、開設軍事課程等。孫楚自從軍以來經歷了無數次的風云變幻，而每次變幻都與他的升降榮辱息息相關。久而久之養成了隨時搜集資料，注意觀察研究形勢的習慣。一臺收音機隨人而走，收聽時事新聞常年不輟，從而使他對國際情勢了若指掌。太平洋戰爭爆發前他即預言“美日絕對不免一戰，而戰敗必屬日本”。不數月太平洋戰起，迄至日本投降，一如所預測，對其先見之明所知之人無不佩服。所以，長官部每周一次的形勢報告多由他承擔，每每座無虛席。
孫楚自入晉軍，不斷升遷，由下級軍官而高級將領，但一直未得閻錫山之徹底信任，被視為嫡系中的“雜牌”，頗似衛立煌在中央軍的地位。他之于閻實際上只是一種利用關系，有戰事時任為總司令、總指揮，委以重任；一旦事畢，則調辦政務，而奪其軍權。盡管如此，他卻只念閻栽培獎掖的知遇之恩，始終對閻忠心耿耿。辛亥以來，晉軍中的晉南籍將領多背閻而去。也曾有人策動他擁兵自重，自立投蔣；蔣介石知悉他是個軍事人材，亦曾幾次拉攏，試圖網羅，但孫楚均不為所動，他常與人言，“閻先生是我的老長官，我是閻先生一手提拔栽培起來的，不能中途變節。今后閻跳崖我跳崖，閻滾溝我滾溝。”
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