把高啟送上刑場的是一篇《郡治上梁文》。古代平常人家蓋房子上大梁時，都要擺上豬頭祭神，點上炮竹驅鬼，作為蘇州治所的官方辦公大樓建造，更要有一篇像樣的上梁文才是那么一回事。時任蘇州知府的魏觀，便把高啟這位隱居在此地的資深文人請出來揮墨獻寶。這本是一件很正常、很平常的事情，卻讓朱元璋抓住了把柄。其一，魏觀修建的知府治所選在了張士誠宮殿遺址，而張士誠正是朱元璋當年的死對頭;其二，高啟寫得那篇《上梁文》上，有“龍蟠虎踞”的字眼，犯了朱元璋大忌。
按照朱元璋的邏輯，“龍蟠虎踞”之地當為帝王所居，你高啟把張士誠住過的地方也稱“龍蟠虎踞”，豈非大逆不道?豈不是另“有異圖”?用現在話說，就是“有不可告人的企圖”。真是欲加其罪，何患無辭!那么，朱元璋為什么會抓住高啟的“小辮子”，迫不及待、冠冕堂皇的非要置其于死地呢?據《明史·高啟本傳》透露:“啟嘗賦詩，有所諷刺，帝之未發也。”就是說，《上梁文》中的敏感字眼，只是高啟被殺的導火線，而真正的禍根其實早就已經埋下了。朱元璋以此為由磨刀殺人，很明顯的是在“秋后算帳”。
朱元璋從一開始就不太喜歡高啟，這除了高啟不肯接受戶部右侍郎一職，不給皇帝面子，不愿順從，不肯合作外，還在于他寫得詩多次有意無意的觸動和冒犯了朱元璋。高啟曾寫過一首《題宮女圖》的詩：“小犬隔花空吠影，夜深宮禁有誰來?”這本是一首針對元順帝宮闈隱私的閑散之作，與明初宮掖毫不相干，可朱元璋偏偏要對號入座，認為高啟是在借古諷今挖苦自己，所以記恨在心。再者，高啟在《青丘子歌》有“不聞龍虎苦戰斗”的詩句，又遭到了朱元璋的強烈厭惡。因為高啟寫這首詩之時，正是朱元璋率軍與元軍、陳友諒、張士誠三方強敵在“苦戰、苦斗”之際，在朱元璋看來，你高啟作為詩人不來吶喊助威倒也罷了，竟然表示不聞不問，你的政治、思想、行動與明政府是怎么保持高度一致的?另外，高啟在詩中還有“不肯折腰為五斗米”的句子，表示對做官毫無興趣，這也正是朱元璋所忌恨的。
朱元璋嗜殺成癮，這除了對那些幫他打天下的功臣下狠手以外，他也特別熱衷于消滅文人。遠的不說，單說“明初四杰”，就都無一幸免的逃過他的黑手。楊基被莫名其妙的罰作苦工，最后死在工所;張羽被糊里糊涂的綁起來扔到長江喂了魚，尸骨無存;徐賁因犒勞軍隊不及時，被下獄迫害致死;高啟則被活活的腰斬成八段，死得最慘。一個被皇帝忌恨和惦記了好久的詩人，遲早是會走上生命絕路的。尤其是像高啟這樣一個性格高昂自傲的詩人，生不逢時的遇到了像朱元璋這樣一位號稱“中國第一屠夫”的殘忍皇帝，那也只有挨刀的份了。
高啟學生呂勉回憶高啟和王彝被執送南京時，“眾洶懼喪魄，先生獨不亂。臨行在途吟哦不絕。有‘楓橋北望草斑斑，十去行人九不還’，‘自知清徹原無愧，盍請長江鑒此心’之句。”
據有關史料記載，高啟被行刑時，是朱元璋親自去監斬的，這在歷史上是不多見的。朱元璋大概是要親眼看著這位不合作、不給面子，多次用詩文來諷刺自己的文人是怎樣一點一點死去的。歷代“屠夫皇帝”的兇殘程度，莫過于此。高啟被腰斬后，并沒有立即死去，他伏在地上用半截身子的力量，用手蘸著自己的鮮血，一連寫了三個鮮紅而又刺眼的“慘”字。高啟事件是明初文人不依附朝廷必須付出的代價，可以說是朱元璋殺雞儆猴的犧牲品。
高啟，這位當時年僅三十九歲、最有聲望的詩人被腰斬處死，絕不只是一個一般意義的刑事案件，更是一個政治事件，這是朱元璋向那些不愿順從的士人發出的明確、冰冷的高壓警告。正是高啟被腰斬這一慘劇，才切實加速了明初士風的轉變。讓人可惜的是，這位天才“模仿秀”從漢魏一直摹擬到宋人，又死于盛年，未能熔鑄創造出自己的獨立風格。這不僅是他個人的不幸，更是整個中華民族的悲哀。
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