在文學方面，高啟可以說是一位天才，也是一位文壇“超級模仿秀”，而且學什么是什么，用紀曉嵐的話說就是“其于詩，擬漢魏似漢魏，擬六朝似六朝，擬唐似唐，擬宋似宋，凡古之所長無不兼之”。不過，高啟的這種模仿，絕不是流于形式和外表，更不是簡單的拷貝和刪減，而是師古之后成家，認為要“兼師眾長，隨事模擬，待其時至心融，渾然自成，始可以名大方而免夫偏執之弊”(《獨庵集序》)。高啟在文學上的最大成就，則是在元末明初這段以演義、小說為主流文化的不利環境下，獨樹一幟的挑起了發展詩歌的重擔，并改變了元末以來縟麗不實的詩風，從而推動了詩歌的繼續向前發展。但他死于盛年，尚未能夠達到自成一家的目的。他的詩體制不一，風格多樣，學習漢魏晉唐諸體，均有模擬痕跡。不過他才思俊逸，詩歌多有佳作，為明代最優秀詩人之一。
高啟作官只有三年，長期居于鄉里，故其部分詩歌描寫了農民勞動生活，如《牧牛詞》、《捕魚詞》、《養蠶詞》、《射鴨詞》、《伐木詞》、《打麥詞》、《采茶詞》、《田家行》、《看刈禾》等。這些詩沒有把田園生活理想化，而是在一定程度上反映了階級剝削和人民疾苦。如《湖州歌送陳太守》寫：“草茫茫，水汩汩。上田蕪，下田沒，中田有麥牛尾稀，種成未足輸官物。侯來桑下搖玉珂，聽儂試唱湖州歌。湖州歌，悄終闋，幾家愁苦荒村月。”又如《練圻老人農隱》、《過奉口戰場》、《聞長槍兵至出越城夜投龕山》、《大水》等詩，還描寫了農民在天災兵燹下的苦難。這些作品，是高啟詩歌中的精華部分。
高啟詩中十之八九是個人述志感懷、游山玩景以及酬答友人之作。這類詩歌，有時也對統治階級微露諷刺。如五古《寓感》其七云：“大道本夷直，末路生險□。杯酒出肺肝，須臾起相疑。田蚡排竇嬰，趙高誣李斯。傾擠不少假，權寵實災基。”對統治階級的內部矛盾進行了揭露。又如他去官后的《太白三章》之三：“新豐主人莫相忽，人奴亦有封侯骨。”實際上是譏諷明朝新貴的。但高啟思想比較復雜，他也寫了不少感沐皇恩、遁世消極的詩，未能擺脫自身的階級局限性。
高啟詩在藝術上有一定特色。首先，他的某些詩崇尚寫實，描摹景物時細致入微。如“江黃連渚霧，野白滿田冰”;“鳥啄枯楊碎，蟲懸落葉輕”;“犬隨春饁女，雞喚曉耕人”等句，均產生于生活實感，新穎逼真。其次，注重含蓄，韻味深長。如《鑿渠謠》：“鑿渠深，一十尋;鑿渠廣，八十丈。鑿渠未苦莫嗟吁，黃河曾開千丈余。君不見，賈尚書。”只是寥寥數句，收煞處戛然而止，給人以深遠的回味。再次，用典不多，力求通暢，有些只有數句的小詩，更具有民歌風味。如《子夜四時歌》之二：“紅妝何草草，晚出南湖道。不忍便回舟，荷花似郎好。”明白如話，親切動人。這些詩的創作，與他鄉居時多與下層人民接近有關。高啟的詩，對明代詩歌影響較廣，以致有人把他譽為明代詩人之冠。
高啟也寫詞，大多內容平泛，情調低沉，遜于他的詩作。他的散文，獨創性不多，但《書博雞者事》一文很有光彩，它塑造了一個敢同豪紳斗爭的義勇少年形象，語言凝煉，情節動人，有唐人傳奇之風。
鑒于高啟在詩歌方面作出的巨大貢獻，不僅后人尊稱他為“明初詩人之冠”，而且歷代詩評家也都對他給予了極高的評價。“大清第一才子”紀曉嵐在《四庫全書總目提要》中贊譽高啟“天才高逸，實據明一代詩人之上”;清人趙翼在《甌北詩話》中推崇他為“(明代)開國詩人第一”;近代詩人毛澤東干脆把高啟稱作“明朝最偉大的詩人”。
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