2002年7月17日 (農歷六月初八)，連戰接受孫中山“同心救國”墨寶。
2002年7月17日，連戰接受孫中山“同心救國”墨寶，表情凝重。
連戰出生于西安，但是祖籍臺南市。祖父連橫是日本治臺時代著名學者，名著為《臺灣通史》。其父連震東是國民黨政府公務員，1931年從日本回到中國大陸后就進入國民政府工作，1932年隨國民黨元老張繼赴西安參與西京市籌備處的工作(抗戰時西安市被定為陪都之一，為國民政府直轄市)。1946年代表國民政府前往臺灣接受日本投降，后曾任內政部長、國民黨中常委(中央委員會常務委員)、總統府國策顧問等職。而連戰之母趙蘭坤出生沈陽名門，燕京大學畢業。
連戰出生臺灣望族，雖然他本人曾說，祖父連橫的家業曾在日本占領期間，因其反日的立場而全數沒收。在連戰出生前兩個月，祖父連橫在上海病逝，死前給未出生的孩子取名“連戰”，“因為它除了寓有自強不息的意義之外，還有克敵致勝、光復故國、重整家園的希望”。
連戰初中讀成功中學(今臺北市立成功高中)初中部、高中就讀師大附中，十分活躍，是一名體育健將，作為國民黨政府高官之子，經常參加社交活動與高爾夫球活動，大學時期，先進入陸軍官校，半年后轉學入國立臺灣大學政治系。當時連戰與中央研究院院長錢思亮的兒子錢復、臺灣農業復興委員會主任委員沈宗瀚之子沈君山和行政院院長陳誠之子陳履安并稱為“四公子”，也是國民黨重點栽培的對象，而連戰為本省籍，更是受到特別關注。
連戰于1957年取得臺大政治系學士學位，赴美國繼續深造。1961年取得芝加哥大學國際公法與外交碩士，4年后又獲得芝加哥大學政治學博士學位，同年與在臺贏得中國小姐選美競賽的方瑀結婚。在美國連戰任教于威斯康辛大學和康乃迪克大學達三年多。1968年回國任臺大政治系客座教授，一年后聘為臺大政治系主任、臺大政治研究所所長，直到1974年。
連戰最早與政界人士的接觸是在1969年，國府在政大國際關系研究中心成立了兩個分別研究外交和經濟的高級研究小組，由當時的行政院院長蔣經國直接負責。連戰受聘擔任了外交小組的成員，很快就得到蔣經國重視，提名當選為國民黨中央候補委員，1969年9月出任第24屆聯合國大會”中華民國”代表團顧問，1970年曾當選為十大杰出青年。
1975年，時年39歲的連戰被任命為駐薩爾瓦多大使，從此踏上仕途。一年后被調回臺灣，出任國民黨中央委員會青年工作會主任。1978年7月擔任國民黨中央委員會副秘書長、行政院青年輔導委員會主任委員。
從此，連戰的官運亨通，一路被擢升：1981年任交通部長、1984年成為國民黨中常委，1987年行政院副院長、1988年外交部長、1990年臺灣省主席、1993年2月行政院院長。1993年8月獲得李登輝提名為國民黨副主席，1996年與李登輝搭檔參加1996年“中華民國”總統大選，當選為“中華民國”歷史上首位民選副總統。
連戰一直被認為是政壇的一名“福將”，出生佳，仕途順暢，有評論認為他雖然政績并不突出，但是運氣不錯，在交通部長任內很少出重大車禍，當外交部長時也沒有一個國家與“中華民國”斷交。連戰雖然年輕時十分活躍，年長后卻非常嚴謹，低調內斂，給人一種沒有野心、不求官位的感覺。
臺灣部分民眾對連戰一直有親和度不足之感，有人指其是高高在上，似乎“不知民間疾苦”。而且連戰不善競選言辭，與掌握觀眾情緒，很多人因此置疑其執政能力，戲稱之為“阿斗”。而且連戰家族的財務狀況與來源也常遭到政壇競爭者與媒體的質疑，特別是1947年清鄉時期，許多臺灣菁英被補殺，和其父親連震東有關。他的財產問題經常被政敵攻擊，比較經典的就是他與前屏東縣長伍澤元的3628萬元借款事件。
被國民黨提名為2000年選舉總統候選人后，曾想找宋楚瑜出任副總統候選人，甚至最后想給宋楚瑜出任行政院長，但由于為時已晚，總統府譏諷不斷，所以連宋配未能成事。奠下了執政權易手的命運。
2000年，國民黨敗選失去執政權，由于事前國民黨所掌握的民調是指連蕭配將會勝出，但結果相反，甚至比宋楚瑜少一百六十多萬票，故連戰受到從政以來最大的錯折。在李登輝辭去國民黨主席一職以后。以代主席的身份重建國民黨。在國民黨落實黨主席直選以后，成為第一位國民黨直選的黨主席。經過一年多的政治風雨后，正底與宋楚瑜結成國親聯盟，參選2004年的總統。
2004年總統大選連戰再度失敗，于選舉之夜開票后主張“這是一場不公平的選舉”，并宣示將提起“選舉無效訴訟”。319槍擊案發生后執意進行重新選舉，曾使部分選民認為連戰“輸不起”，影響了他的社會評價。不過借著選后抗爭，連戰在國民黨的領導地位仍甚穩固，得以做完黨主席任期，并在卸任后獲選為國民黨榮譽黨主席。連戰在2005年4月以中國國民黨主席的身分，訪問中國大陸，也成為“中華民國”政府遷臺后首位在中國第一學府--北京大學發表演說的政治人物。
2005年8月19日，在中國國民黨第十六次全國代表大會上，連戰與馬英九做了正式的黨主席交接，從此正式卸任了中國國民黨黨主席一職，并成為國民黨第一位榮譽黨主席。