3-溴吡啶
物理性質(zhì)
性狀:黃色液體。對(duì)光敏感。
密度(g/mL,25/4℃):1.645
沸點(diǎn)(oC,常壓):173
折射率:1.5695
閃點(diǎn)(oC):51
溶解性:溶于乙醇、乙醚,微溶于水。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
用于有機(jī)合成
合成方法
制備方法
①吡啶氫溴酸鹽高溴化合物的制備在500mL三口瓶中,加9.1g(1mol)吡啶,在攪拌和冰水冷卻下,滴入113ml(2mol)48%的氫溴酸,加畢后改為油浴加熱,在水泵減壓下脫浴溫最后達(dá)到160℃。瓶中的殘余物應(yīng)為完全干燥的吡啶氫溴。向瓶中加入240g冰醋酸,加熱使之完全溶解,在攪拌于50~60℃慢慢地從滴液漏斗中加入80g(25.5mL)溴與80mL冰醋酸所配成的溶液,加完后將反應(yīng)物傾至1L燒杯中,蓋上表面玻璃,放置使之結(jié)晶,有紅棕色的吡啶氫溴酸鹽溴化物的針狀結(jié)晶析出,待冷卻至10℃后,吸濾,壓干并在空氣中干燥,大約可得產(chǎn)物190g,收率59.4%。m·p·101~104℃。
②3-溴吡啶的制備將上述制備的干燥吡啶氫溴酸鹽高溴化合物,加至所制得的吡啶氫溴酸鹽中,在三口燒瓶上裝置一回流冷凝管,冷凝管頂端接氯化鈣管,再與盛有水的洗瓶連接,以吸收溴化氫,另一口中插入溫度計(jì),其余一口用塞子塞上,將混合物置于油浴中加熱至235℃(瓶?jī)?nèi)溫度),并維持此溫度8h,反應(yīng)在200℃時(shí)已經(jīng)開始,即有溴化氫放出,而且在冷凝管中有黃色晶體析出,當(dāng)不再有溴化氯放出時(shí),反應(yīng)完成,停止加熱,冷卻。冷后凝固的反應(yīng)物進(jìn)行水蒸氣蒸餾,以除去3,5-二溴吡啶,需蒸出1500mL餾出液,過(guò)濾后得10.5g3,5-二溴吡啶結(jié)晶。
貯存方法
本品應(yīng)密封干燥避光保存。
存放在密封容器內(nèi),并放在陰涼,干燥處。儲(chǔ)存的地方必須上鎖,鑰匙必須交給技術(shù)專家和他們的助手保管。切勿與酸,堿,和酸性氯化物存放在一起。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
對(duì)水稍微有危害的,不要讓大量產(chǎn)品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。若無(wú)政府許可,勿將材料排入周圍環(huán)境。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:32.03
2、 摩爾體積(m3/mol):98.8
3、 等張比容(90.2K):251.9
4、 表面張力(dyne/cm):42.1
5、 極化率(10-24cm3):12.69
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):1.6
2、 氫鍵供體數(shù)量:0
3、 氫鍵受體數(shù)量:1
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):12.9
6、 重原子數(shù)量:7
7、 表面電荷:0
8、 復(fù)雜度:56
9、 同位素原子數(shù)量:0
10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、 共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼: UN 1993 3/PG 3
危險(xiǎn)品標(biāo)志: 有害
安全標(biāo)識(shí):S26
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R10 R22 R36/37/38
作用與用途
性質(zhì)與穩(wěn)定性
要避免的物料:氧化物
危險(xiǎn)的分解產(chǎn)品:一氧化碳,二氧化碳,氧化氮,氯化氫