苯磺阿曲庫銨
物理性質
作用與用途
類白色粉末,熔點85~90℃。在60℃軟化。
1R-cis,1R'-cis型(Cisatracurium Besylate):[96946-42-8]。白色固體。
性質與穩定性
非去極化肌肉松弛藥,效力為筒箭毒堿的2.5倍,但作用持續時間較短。用于各種外科手術,尤其是氣管插管、剖腹產。
合成方法
0.1mol的1,5-戊二醇、0.2mol的三乙胺和0.1g的1,2,3-苯三酚溶于100ml無水苯中,在劇烈攪拌下,于0.5h內加入0.2mol丙烯酰氯溶于60ml無水苯中的溶液。再加入約100ml無水苯和10ml三乙胺,然后在50℃下攪拌0.5h。過濾除去三乙胺鹽酸鹽,減壓除去溶劑。剩余的黃色油狀物在痕量對甲氧基苯酚存在下,避光進行蒸餾,收集90~95℃/1.33Pa的餾分,得1,5-亞戊基二丙烯酸酯,收率61%。
4.43g四氫罌粟堿和1.30g上述得到的1,5-亞戊基二丙烯酸酯溶于15ml無水苯,避光攪拌回流48h。減壓移去溶劑,剩余的暗紅色油狀物溶于10ml氯仿。加入約400ml乙醚,再加入約500ml飽和草酸的乙醚溶液,得到絮狀的白色沉淀。過濾,用乙醚洗,干燥。用乙醇重結晶2次,得3.5g白色粉末狀的化合物(I),收率51%,熔點117~121℃。
化合物(Ⅰ)溶于碳酸氫鈉水溶液,用甲苯提取。提取液濃縮后,得無色粘稠液體,此為化合物(Ⅱ)。
0.5g干燥的化合物(Ⅱ)溶于8ml光譜純的乙腈,加入苯磺酸甲酯,在室溫下反應22h。在劇烈攪拌下,把該溶液滴加到約450ml干燥乙醚中。過濾收集形成的絮狀白色沉淀,用干燥乙醚洗,在五氧化二磷存在下,于50℃真空干燥。得類白色的苯磺阿曲庫銨粉末,熔點85~90℃。